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크롬(VI)-헤테로고리 착물(2,2'-Bipyridinium Dichromate)에 의한 치환 벤질 알코올류의 산화반응에 대한 속도론적 연구 (Kinetic Study on the Oxidation Reaction of Substituted Benzyl Alcohols by Cr(VI)-Heterocyclic Complex (2,2'-Bipyridinium Dichromate))

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최초등록일 2025.04.24 최종젿작일 2012.04
Substituted benzyl alcohol Hammett reaction constant (ρ) Hydride ion transfer rate-determining step
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크롬(VI)-헤테로고리 착물(2,2'-Bipyridinium Dichromate)에 의한 치환 벤질 알코올류의 산화반응에 대한 속도론적 연구
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    서정뵖

    · 발행기관 : 한국공업화학회
    · 수록지 정보 : 공업화학 / 23권 / 2호 / 241 ~ 246페이짿
    · 저자명 : 김영식, 박영조

    초록

    크롬(VI)-헤테로고리 착물(2,2'-bipyridinium dichromate)를 합성하여, 적외선분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 2,2'-bipyridinium dichromate를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한결과 유전상수(ε) 값이 큰 용매 순서인 시클로헥센 < 클로로포름 < 아세톤 < N,N-디메틸포름아미드 용매 하에서 높은산화반응성을 보였다. 산 촉매(H2SO4)를 이용한 DMF 용매 하에서 2,2'-bipyridinium dichromate는 벤질 알코올과 그의유도체들(p-OCH3, m-CH3, H, m-OCH3, m-Cl, m-NO2)을 효과적으로 산화시켰다. 그리고 전자받개 그룹들은 반응 속도가감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰다. 또한 Hammett 반응상수(ρ) 값은 -0.66 (303 K)이였다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.

    영어초록

    Cr(VI)-heterocyclic complex (2,2'-bipyridinium dichromate) was synthesized by the reaction between of 2,2'-bipyridine and chromium trioxide in H2O, and characterized by IR and ICP. The oxidation of benzyl alcohol using 2,2'-bipyridinium dichromate in various solvents showed that the reactivity increased with the increase of the dielectric constant, in the order: cyclohexene < chloroform < acetone < N,N-dimethylformamide. In the presence of DMF solvent with acidic catalyst such as H2SO4 solution, 2,2'-bipyridinium dichromate oxidized the benzyl alcohol and its derivatives (p-OCH3, m-CH3, H, m-OCH3,m-Cl, m-NO2). Electron-donating substituents accelerated the reaction, whereas electron acceptor groups retarded the reaction.
    The Hammett reaction constant was -0.66 (303 K). The observed experimental data was used to rationalize the hydride ion transfer in the rate-determining step.

    참고자료

    · 없음

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