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카니자로 자동 산화 환원 반응

카니자로 자동 산화 환원 반응
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최초등록일 2012.11.16 최종젿작일 2011.08
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카니자로 자동 산화 환원 반응
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    소개

    카니자로 자동 산화 환원 반응

    목차

    없음

    본내용

    실험목졵
    강한 염기 존재하에서 Benzaldehyde의 자동 산화-환원 반응 메커니즘을 이해하고 Benzoic Acid왿 Benzyl Alcohol을 합성한뒤, 잘 분리 해 낸다.

    실험이론
    1. Cannizzaro reaction
    carbonyl group에 인접한 α-탄소원자가 수소원자를 가지는 경우 aldehyde는 염기 존재 하에서 Aldol condensation reaction을 일으킨다.
    carbonyl group에 인접한 α-탄소원자에 수소원자를 가지지 않는 경우 aldehyde는 강염기 존재 하에서 self oxidation & reduction을 일으키는데 이 반응을 Cannizzaro reaction이라고 한다. Cannizzaro reaction에서 주로 사용되는 aldehyde는 formaldehyde나 benzaldehyde 같은 aromatic aldehyde이다.

    <중 략>

    Aprotic Sovlent
    Aprotic Solvent는 금속 양이온을 선택적으로 배위함.
    배위하지 않은 음이온의 친핵성 증가
    (Ex- DMSO의 Oxygen Cation Potassium과 배위결합을 이룸)
    But, 양쪽의 Methyl group과는 Steric hinderanc때문에 hydroxyl anion과는 배위못함. 따라서 용매왿 배위하지 못한 자유로운 hydroxyl anion은 증가된 Nucleophilicity를 가짐.
    DMSO를 사용하면 Reactivity가 증가하는 장점이 있지만, 유기물 및 무기물을 모두 잘 용해하기 때문에 반응 후 제거하는 과정은 필수.
    대표적인 제거 방법으로는 사용한 DMSO의 양의 10배 정도 물을 반응 혼합물에 가하고, 충분히 교반한 후 수층과 유기층을 분리하면 DMSO를 유기층에서 제거 가능하다.

    참고자료

    · 없음
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