[서욶댿� 일반화학실험] 아스피린의 합성 보고서

1. 실험제목
아스피린의 합성
2. Abstract
이번 실험에서는 살리실산과 아세트산 무수물, diethyl ether, petroleum ether 등을 이용하여 아스피린을 합성해본다. 그리고 합성된 물질의 녹는점과 순수한 아스피린의 녹는점(135oC)을 통해 아스피린이 맞는지 확인해보고 수득률도 계산해본다. 이 실험을 통해 유기합성에 대해 이해하고 의약품의 정제에 대해 알아본다.
3. Introduction
아스피린(Aspirin)
아스피린은 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열제이자 진통제이다. 아스피린은 우리가 아픔을 느끼거나 열이 나거나 염증이 커지면 나타나는 prostaglandin이라는 화학물질이 우리 몸에서 생기는 것을 막아 진통 해열능력을 발휘한다고 한다. 최근에는 피에서 혈판이 엉기는 것을 방지하는 효과를 나타내는 것이 알려져 심장병 위험이 있는 사람들이 장기적으로 매일 소량의 아스피린을 복용하며 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 1억알이 넘을 정도로 널리 사용되고 있다.
아스피린(aspirin)은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라고도 하며 방향족 벤젠 분자에 카르복실기왿� 에스테르기가 결합된 구조이며 아스피린의 합성 반응식은 다음과 같다.

<중 략>

(3) 실험에서 아세트산 대신 아세트산무수물(acetic anhydride)을 사용한 이유
아스피린을 만드는 좀 더 나은 제법은 아세트산 대신에 아세트산 무수물을 이용하는 방법이다. 아스피린 합성 반응은 가역반응에 해당하는데 아세트산 무수물 대신 아세트산을 쓸 경우에는 역반응인 아스피린의 가수분해 반응이 일어나 수득률이 떨어진다. 즉, 에스테르는 H 2 O에 의한 가수분해로 살리실산으로 분해되기 때문에 물을 생성하는 아세트산을 사용하지 않고 아세트산을 생성할 수 있는 아세트산 무수물을 사용하면 수득률이 더 높아질 것이다.