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소개
A+ 맞은 보고서입니다.목차
1. 실험목적
2. 실험원리
1) Ferrocene (Bis(cyclopentadienyl)iron, MF
2) 샌드위치 화합물(Sandwich compound)
3) 18전자 규칙
4) Friedel-Crafts
5) 전체 반응식
3. 실험방법
1) 반응물 준비
2)ferrocene 합성
4. 주의사항
5. 참고문헌본내용
1. 실험목적
- Metalocene의 하나인 Ferrocene을 합성하고, IR spectrum, uv/vis spectrum을 통해 Ferrocene의 물리·화학적 성질을 이해한다.
2. 실험원리
1) Ferrocene (Bis(cyclopentadienyl)iron, MF : C10H10Fe, Mwt : 186.04 g/mol)
이는 오렌지 색 결정으로, 두 cyclopentadienylanion(C5H5-), ferrous 이온, Fe2+로 구성되며 각 고리의 5개 탄소는 철 원자에 동일하게 결합하고 있다. 2개의 cyclopentadienyl(Cp)고리가 중심금속 원자의 반대편에 위치하고 있는 샌드위치 화합물이다. cyclopentadienyl 이온은 총 6개의 전자를 포함하는 5개의 p 궤도함수 고리를 가지는 aromatic이기 때문에 부분적으로 안정하다. ( Fe 원자는 +2 산화상태, 각각의 Cp 고리안에 6개의 전자 π 전자들은 총 12 전자들을 가짐 : 18 전자 배열을 얻게 됨) 따라서 분해하는 일 없이 승화된다. 또한, 반자성 결정(diamagnetic) 성질을 가지고 있으며, 유기 용매에 잘 녹는다.
Ferrocene은 벤젠과 마찬가지로 친핵성 아로마틱 치환 반응을 한다. (ex: friedel-craft 촉매 존재하에서 acetylation을 한다.) cyclopentadiene 탄소에 붙은 수소의 pKa= 15.5로 비교적 산성이다. 수산화 칼륨 같은 강한 염기는 cyclopentadienide 이온을 만들기 위해 cyclopentadienide과 반응할 것이다.
2) 샌드위치 화합물(Sandwich compound)
2개의 유기 고리계(비편재화된 π 구조를 지닌 고리형 유기 리간드)가 금속 원자왿 대칭적으로 결합되어 있는 전이 금속의 유도체이다. 전이 금속의 이온과 방향족 화합물의 사이에서 생기는 화합물로써 방향 고리의 사이에 금속 이온이 끼여 있는 형태를 하고 있다. 금속 이온의 d 오비탈과 방향 고리의 π 오비탈의 상호작용에 의해 결합이 생긴다.참고자료
· Chemical applications of group theory, 3rded, Cotton, F. Albert, Wiley, 1990
· 무기화학실험, 김시중 신영국, 고려대학껓 출판부, 1994
· http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/
· 무기화학 이순원 외5명 공저 사이텍미디어 p.343~348
· 무기화학 3판 Miessler, Tarr 자유아카데미 p.499~539
· 유기금속화학 Yamamoto 자유아카데미 p.1~9, 159~162
· 유기 화학 L.G. WADE,JR. 4판 p.873~880
· 유기전이금속화합물 윤석승, 이재근, 장인순, 조남숙 민음사 p.13~18, 24~28, 296~297
· 무기화학실험 김시중, 신영국 편저 고려대학껓출판부 1985년
· Inorganic Chemistry 2nd Ed. by Catherine E. Housecroft p.731~735태그
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