화학 전공 실험 Benzoin to Benzilic Acid A Multistep Synthesis report

1.Introduction

이번 실험은 benzoin을 starting compound로 하여 two step synthesis 과정을 거쳐 benzilic acid를 합성하는 실험이다.

<Image 1. Benzoin 과 Benzil과 Benzilic acid의 합성 step>

이 반응을 보면 첫 번째 과정인 benzoin에서 benzil을 만드는 과정은 copper acetate왿� ammonium nitrate를 oxidation catalyst 로 사용하는 반응으로 benzoin의 –OH group (하이드록시기)를 ketone group 으로 바꾸어 주는 과정이다. 두 번째 과정을 보면 benzil에서 benzilic acid를 만드는 반응으로 alkaline 환경에서 benzil의 한 phenyl 기가 옆 탄소로 이동하는 1,2-rearrangement 반응이다. 두 반응을 진행하는 동안 TLC check를 하여 반응의 진행을 확인하고, 만들어진 compound들을 melting point확인, IR spectroscopy, NMR spectroscopy를 이용하여 compound의 purity왿� IR, NMR 상에서의 특징을 확인할 것이다.
특히 첫 번째 반응인 benzil을 합성하는 반응에서는 60분 동안만 반응을 진행함으로서 starting material과 product가 섞여있을 때, 녹는점 확인, NMR, IR, TLC 등 여러 가지 compound를 확인하는 장치들에서 어떻게 섞인 결과가 나오는지 확인할 것이다.

<중 략>

⑥ Conducting the reaction

1. 첫 번째 과정에서 만든 benzil을 1g 덜어내어 깨끗한 25ml RBF에 magnetic stirring bar왿� Ethanol과 30% KOH 용액을 정량 넣는다.
2. Reflux 장치왿� RBF를 연결한 후 반응물을 끓는점보다 약간 낮은 온도에서 15분간 반응한다. (색 변화 관찰)
3. 반응이 모두 종료되면 (TLC 확인), 5분 동안 반응물을 식혀주고 그 reaction mixture를 250ml beaker에 100ml 증류수왿� 함께 넣는다. 그리고 그 온도를 50℃에 맞춰주고 decolorizing carbon 과 celite를 넣어주고 1분간 젓는다. 그 후 filtering을 통해 celite왿� carbon을 걸러준다.