알돌축합 엔올합성 유기화학실험

1. 실험 목적
알돌 축합반응(aldol condensation)은 대표적인 탄소-탄소 결합 반응으로서, 이번 실험에서는 알데하이드를 electrophile로 케톤을 nucleophile로 두 물질을 반응하는 알돌축합반응을 진행하여 본다.
2. 실험 이론
1) 알돌[aldol]
알코올과 알데하이드의 양쪽 성질을 함께 가지고 있는 하이드록시알데히드로, 아세트알데하이드에 알칼리수용액을 작용시켜 이합체화를 일으켜서 얻는다. 알돌(aldol)이라는 관용명은 알데하이드의 ald왿� 알코올의 ol이 합쳐져서 불려지게 되었으며 알돌은 이왿� 같은 반응으로 얻어지는 생성물에 붙이는 일반적인 이름이다.
2) 알돌 축합 [aldol condensation]
알칼리의돌작용으로 두 알데하이드 또는 케톤 사이에 축합 반응이 일어나 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 생제하는 카보닐 축합 반응이다.
알돌축합은 아세톤과 강염기 사이에서 생긴 enolate ion이 다른 aldehyde왿� ketone의 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 이 카르보닐 화합물들은 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 두 분자가 같을 때 이 과정을 자체축합(self-condensation)이라 한다. 두 가지 다른 알데하이드, 두 가지 다른 케톤, 또는 알데하이드왿� 케톤 사이의 알돌 반응을 교차 알돌 반응이라 한다. 방향족 알데히드는 자체축합을 할 수가 없으므로 이왿� 같은 화합물은 알돌축합에서 카르보닐 성분으로만 작용할 수 있다. 이 축합에서 방향족 알데히드를 사용하면 생성물인 β-히드록시알데히드왿� β-히드록시케톤은 자동적으로 물을 잃고 이중결합을 생성해서 α,β-불포화카르보닐화합물을 형성한다. 알돌축합은 가역반응이다.
알돌류는 탈수반응을 일으켜 불포화화합물이 되기 쉬우므로 이것까지 포함하여 알돌축합이라고 할 때도 있다. 아세트알데히드인 경우 다음과 같이 반응한다.
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO (알돌) → CH3CH=CHCHO (크로톤알데히드)
이 알돌을 환원시키면 1,3-부탄디올이 되며, 그것을 탈수하면 부타디엔이 된다. 또 크로톤알데히드를 환원하면 n-부틸알데히드 또는 n-부탄올이 된다. 이 반응은 산의 촉매작용에 의해 행하여지기도 한다. 방향족알데히드왿� 지방족알데히드 사이에서 이 반응을 일으키면 곁사슬을 가진 방향족화합물이 합성된다.