[유기화학실험] Alkene의 합성 예비보고서

산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메카니즘상으로 볼 때 E1제거반응으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen을 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도록적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다. 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질 때 양으로 전하된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향을 받는다. 그러므로 여러종류의 알코올 탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 cabocation의 안정순위왿� 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

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주로 bromine(브로민)이나 chlorine(염소)을 사용한다. Iodine(아이오딘)은 반응 속도가 너무 느리고, fluorine(플루오린)은 반응이 매우 폭발적이기 때문에 잘 사용하지 않는다. 브로민의 첨가반응은 어떤 화합물에 이중결합의 존재를 확인하는 방법으로도 쓰인다. 붉은색 액체인 브로민이 이중결합에 첨가되면서 붉은색이 사라진다. 따라서 브로민을 넣었을 때 붉은색이 사라지면 이중결합이 있다고 결론을 내린다.

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π결합이 할로젠 분자를 공격하여 C-X 결합을 형성한다. 그왿� 동시에 공격당한 할로젠 원자의 비공유전자쌍이 C를 공격하여 또 다른 C-X 결합을 형성한다. 할로젠 음이온이 생성되며, 양전하를 띠는 할로젠 원자를 포함하는 삼원자 고리가 생성된다. 이를 Bridged halonium ion, 다리걸친 할로늄 이온이라고 한다. 삼원자 고리는 angle strain이 매우 크게 있어 X-의 공격에 쉽게 열린다.