일반화학및씄험 - 아스피린의 합성

실험 제목 : 아스피린의 합성

날짜 : 2020. 4. 21

실험 목적 : 가장 성공적으로 만들어진 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기 합성의 의미를 배운다.

실험도구 : 항온조, 저울, 100ml 삼각플라스크, 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈금 실린더, 뷰흐너 깔때기, 감압 플라스크, 온도계, 거름종이

* 실험이론

1. 유기합성
유기 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 발전은 인류 건강 증진에 핵심적으로 기여한다. 유기 합성은 화합물의 3차원 구조까지 조절해야 하며, 반응의 수율을 높이고 불순물을 최대한 제거해야 한다. 유기 합성은 시작 물질로부터 여러 단계의 반응들을 거쳐서 이루어지는데, 합성의 각 단계마다 중간 물질을 여러 가지 물리, 화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계로 넘어가게 된다.

2. 아스피린
1890년에 처음 합성된 아스피린은 가장 오래된 합성 의약품으로, 지금까지도 가장 널리 사용되고 있는 해열진통제이다. 아세트산과 버드나무의 학명의 앞글자를 딴 아세틸살리실산의 상품명이다. 아세틸살리실산은 약간의 신맛을 지닌 무취의 백색 결정 또는 결정성 분말 상태의 물질로서 물에 잘 녹지 않으나 습기를 흡수하여 탈아세틸(가수 분해)이 일어나서 살리실산과 아세트산으로 된다. 유기 화합물인 아세틸살리실산의 구조는 방향족 벤젠 분자에 카복실기왿� 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 진통, 해열, 두통, 발열, 오한을 비롯하여 신경통, 관절통, 요통에 사용되며 최근에는 혈전증의 치료나 예방에도 사용된다.

3. 에스터화 반응
알코올과 카복실산이 반응하여 에스터를 생성하는 반응이다. 산 무수물/ 산 염화물 등이 알코올 및 페놀과 반응하여 에스터를 생성하는 경우도 포함된다.

가) 카복실산을 사용하는 방법
카복실산과 알코올은 황산 등의 산 촉매 존재 하에서 반응시키면 다음 식에 따라 한 분자의 물이 떨어져 나가고 축합하여 에스터가 된다.