일반화학실험 아스피린의 합성 예비레포트

1.실험목표
에스터화 반응을 이해하고 이를 이용하여 아스피린을 합성한 후 수득률을 계산해본다.

2.이론
물질에서 유래되었다. 살리실산은 버드나무 껍질에 함유되어 있으며 기원전(BC) 1,500년쯤의 기록이 있을 만큼 오랜 시간 사용되어 왔다. 근대에 버드나무 껍질 추출물에서 살리실산을 추출하여, 해열, 진통제로 사용하였으나 부작용이 심각하여 사용에 어려움이 많았다. 1897년 독일 바이엘사는 살리실산의 부작용을 감소시킨 아세틸 살리실산(아스피린)을 합성하였다. 아스피린은 염증, 발열, 통증을 일으키는 프로스타글란딘(prostaglandin)의 생성에 관여하는 효소인 사이클로옥시게나제(cyclooxygenase)-1과 2(COX-1 and 2)를 억제하기 때문에 항염, 해열, 진통 작용을 나타낸다. 사이클로옥시게나제는 혈소판의 응집을 촉진하는 트롬복산(thromboxane) A2*의 생성에도 작용하기 때문에 아스피린은 혈전의 생성도 억제한다.
아스피린은 이 때문에 위장출혈 등의 부작용이 있다. 심혈관계 질환 치료목적으로 장기간 복용하는 아스피린은 위에서 녹지 않고 장까지 도달한 후 녹아 흡수되도록 만들어진 제제로 되어 있어 위장관 출혈 등의 부작용을 감소시켰다. 허혈성 심장 질환의 가족력이 있거나 고혈압, 고지혈증, 비만, 당뇨병 등 복합적인 위험인자가 있는 사람은 심근경색이나 뇌경색이 생길 위험이 높다.
• 500 mg 정제는 해열, 진통, 소염작용이 있다. 소염작용이 있어 관절염 등 퇴행성 관절질환이나 강직성 척추염에 사용되며, 해열작용이 있어 감기로 인한 발열에 사용된다. 또한 진통작용이 있어서 두통, 관절통, 근육통 등에 사용된다.

<중 략>

3. %수득률은 어떻게 구하는가? 1.0 g의 살리실산을 사용하여 1.0 g의 아스피린을 합성하였다면 아스피린의 %수득률은 얼마인가?
살리실산 1g = 0.0072mol
아스피린 1g = 0.0055mol
%수득률=실제 생성량/이론적 생성량 X 100%
0.0055mol/0.0072mol X 100% = 77.09%