아스피린의 합성

1. 실험 제목
아스피린의 합성

2. 실험 목적
에스테르화 반응을 이용한 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배우고 아스피린을 정제하는 훈련을 진행한다.

3. 이 론
Ⅰ. 아스피린의 역사
1. B.C 1500년 아스피린 역사
아스피린의 기원은 고대로 거슬러 올라간다. B.C. 1500년경 고대 이집트인들이 남긴 ‘에버스 파피루스’에서, 주변에서 흔히 찾아볼 수 있는 나무인 버드나무를 강장제나 진통제로 사용했다는 기록이 남아있다.

2. 1700 ~ 1800년 아스피린 역사
1763년, 영국의 에드워드 스톤 목사가 버드나무껍질의 맛이 말라리아 치료에 사용하던 퀴닌 성분과 비슷한 쓴맛이 나는 것을 궁금히 여겨, 버드나무껍질을 말리고 빻아서 자신에게 임상실험을 하였는데, 그 결과 오랫동안 자신을 괴롭히던 학질 증상이 호전되었다고 하였다. 그는 이 사실을 영국 왕립협회에 알려 여러 사람에게 임상 실험을 진행하였는데, 다른 사람들 또한 같은 효과를 얻게 되었다.

3. 1800 ~ 1900년 아스피린 역사
1829년, 이탈리아 화학자 라파엘 피리아가 버드나무껍질에서 더욱 강력한 진통 효과를 가진 살리신 화합물을 추출하는 데 성공을 하였는데, 그는 이 물질을 살리실산이라 이름을 붙였다. 하지만 살리실산은 해열 효과가 뛰어난 반면, 이명과 구토를 유발하고, 위장장애를 일으키는 부작용이 있었다. 부작용을 줄이기 위해서는 아세틸기라는 화합물을 결합하는 방법이 있긴 했지만 효과가 안정적이지 못해 상용화를 할 수 없었다. 1857년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 환자에게도 효과가 있다고 알려졌고, 곧이어 류머티즘 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다. 1859년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생산하는 방법을 개발하였다. 1897년 펠릭스 호프만은 실험실에서 살리실산과 아세트산을 섞어서 맛을 훨씬 좋게 한 새로운 약을 합성하고, 그 이름을 아세트산의 ‘a’왿� 버드나무의 학명의 앞 글자 ’s’을 합성하여 아스피린이라고 이름을 지어서 1899년부터 판매하였다.