(일반화학실험) 아스피린의 합성 (예비보고서)

실험목표
소량의 인산을 촉매로 하여 살��실산과 초산 무수물을 반응시켜 아스피린을 합성하여본다. 유기산과 알코올이 반응했을 때 에스테르를 생성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용한다. 합성 후에는 제대로 합성되었는지 판단하기 위해 녹는점을 측정하여 보도록 한다.

이론
▷ 아스피린(aspirin)
아세틸 살��실산(acetylsalicylic acid)이라고도 하는 아스피린은 염증 및 통증을 일으키는 프로스타글란딘의 생성 효소로 작용하는 사이클로옥시게나제(cyclooxygenase)-1 또는 2를 억제하기에 해열제나 진통제로써 사용된다. 아스피린은 방향족 벤젠 분자에 카복실기왿� 에스터기가 결합된 구조를 가지고 있다. 아스피린의 합성에 이용되는 것은 유기산의 일종인 살��실산이다. 이것은 작용기는 알코올과 반응할 때 에스터를 생성한다. 이러한 에스테르화 반응에 의해 아스피린의 합성이 가능한 것이다. 합성은 산성 용액에서 빠르게 일어난다. 합성된 아스피린은 불순물을 가지고 있는데, 재결정 방법으로 정제를 할 수 있다.

▷ 에스테르화 반응
에스터는 카르복시산의 -OH기를 -OR기로 치환한 화합물이다. 산과 알코올로부터 물이 빠져 생성되는 화합물이다. 카르복시산과 알코올의 혼합물을 산 촉매 조건을 가하면 생성물과 평형 상태를 유지한다. 에스테르화 반응의 매커니즘에서 물 분자는 카르복시산의 히드록시기왿� 알코올의 수소 원자에서 생성된다. 즉 에스터화 반응은 알코올의 -OR기왿� 카르복시산의 -OH기가 치환되는 반응이라고 할 수 있다. 그 반응식은 다음과 같다. C _{7} H _{6} O _{3} +C _{4} H _{6} O _{3} -> C _{9} H _{8} O _{4} +C _{2} H _{4} O _{2}

에스테르화 반응이 일어나기 위해서는 알코올이 과량으로 존재해야하며, 생성되는 물을 제거하거나 첨가하며 탈수 성질을 가지는 산을 촉매로 해야한다.