아스피린 합성

2. 실험 제목
에스터화 반응(esterification) : 아스피린 합성

3. 실험 목적
아스피린의 합성으로 살리실산과 과량의 아세트산 무수물을 산 촉매를 이용하여 반응을 통해서 아세틸살리실산을 얻는다. 에스터화 반응에 대한 이해도를 높인다.

4. 실험 원리
탄소화합물을 중심으로 하는 유기화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며 합성 의약품이 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강증진에 혁신적인 기여를 하였다. 현대화학에서는 유기합성으로 수백개의 탄소가 결합한 복잡한 구조의 화합물로 비교적 쉽게 합성 할 수 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 특성을 나타내는 지극히 복잡한 유기화합물의 합성을 시도하고 있다.

대부분의 유기 합성은 시작물질로부터 시작하여 여러 단계의 합성과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계 마다 중간 생성물질을 여러 가지 물리화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다른 합성단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 분 동안에 수십 단계의 합성단계를 거치기도 한다.
합성 의약품 중에서 가장 성공적으로 알려진 아스피린은 위에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세트살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기왿� 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다.
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성 할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여, 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다.
카복실산 대신에 카복실 무수물을 이용하기도 한다.

아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성을 다음과 같이 나타낼 수 있다.

이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수 없고 재결정의 방법으로 정제해야한다. 순수한 아스피린의 녹는점은 135도이다.