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소개

서울대학껓 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본��내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 2,5-dimethylbenzaldehyde (1)과 미지의 Grignard reagent인 RMgBr을 Grignard 반응을 진행하였다. 이후, 1H-NMR과 COSY를 이용하여 순도를 분석하였으며, 생성물이 1-(2,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-ol (2)인 것을 확인하였다. 이를 통해, 미지의 Grignard reagent는 isopropyl magnesium bromide인 것을 확인하였으며, 수득률 또한 4.4%로 측정되어 오차 요인을 분석하였다.

INTRODUCTION
Grignard reaction은 Wittig reaction, Michael reaction과 더불어 C-C bond를 형성하는 대표적인 유기 반응이다. 본 반응에서 사용되는 Grignard reagent는 RMgBr의 형태로 alkyl halide (RX)왿� Mg를 섞어 제조한다. 이때, Mg는 탄소나 할로젠 원소왿� 같은 비금속 원소들에 비해 전기음성도가 현저히 낮기 때문에 RMgBr에서 R이 부분적으로 큰 음전하를 띈다. 이로 인해, R은 큰 nucleophilicity를 가지게 되며 carbonyl group과 같은 electrophilic한 탄소를 attack한다. 그 결과로 아래왿� 같은 six-membered ring 형태의 transition state를 거쳐 C-C bond가 형성되며, 이왿� 같은 반응을 Grignard reaction이라 칭한다.(1) (Scheme 1.)

참고자료

· Maruyama, K.; Katagiri, T. Mechanism of the Grignard reaction. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 205–213.
· Sorensen, T. S. On the non-equivalence of isopropyl CH3 nuclear magnetic resonance signals. Canadian Journal of Chemistry. 1967, 45, 1585–1588
· Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N.; Gottileb, H.; Nudelman, A.; Stoltz, B.; Bercaw, J.; Goldberg, K. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist. Organometallics. 2010, 29, 2176–2179
· Smith, D. Grignard Reactions in "Wet" Ether. Journal of Chemical Education. 1999, 76, 1427.
· Garst, J. F.; Soriaga, M. P. Grignard reagent Formation. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 623–652.
· Watson, S.; Eastham, J. Colored indicators for simple direct titration of magnesium and lithium reagents. J. Organometal. Chem. 1967, 165–168
· Mentzel, M.; Hoffmann, H. M. R. N-methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) in modern organic synthesis. Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. 1997, 339, 517–524
태그
Easy Ai 요약

이 문서는 2,5-dimethylbenzaldehyde왿� 미지의 Grignard 시약을 이용한 Grignard 반응에 관한 실험 보고서입니다. 실험에서는 생성물의 구조를 1H-NMR과 COSY 분석을 통해 확인하였으며, 미지의 Grignard 시약이 isopropyl magnesium bromide임을 밝혔습니다. 또한 수득률 분석을 통해 오차 요인을 고찰하였습니다. Grignard 반응은 C-C 결합 형성의 대표적인 유기 반응으로, 이 실험을 통해 반응 메커니즘과 생성물 분석 기법을 이해할 수 있습니다. 특히 미지의 Grignard 시약을 활용하여 새로운 화합물을 합성한 점이 주목할 만합니다. 다만 상대적으로 낮은 수득률에 대한 보완이 필요할 것으로 보입니다. 전반적으로 Grignard 반응에 대한 이해를 높일 수 있는 유익한 실험 보고서라고 판단됩니다.
자료후기
Ai 리뷰

본 실험은 Grignard 반응을 활용하여 새로운 화합물을 합성하고 분석한 내용을 담고 있습니다. 실험 과정과 결과 분석이 체계적으로 기술되어 있어 Grignard 반응에 대한 이해도를 높일 수 있습니다.

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