[유기화학실험] Methyl Benzoate 합성 예비 보고서

실험 목표

1. 벤조산과 메탄올을 반응시켜 에스터화 반응을 이용한 Methyl Benzoate를 합성한다.

2. Methyl Benzoate 합성을 통해 에스터화 반응(esterification)과 분리, 정제법을 이해하고, 제조한 물질을 TLC로 확인한다.

이론

1) 에스터 (ester)
에스터는 주로 유기산 또는 무기산이 알코올 또는 페놀과 반응하여 물을 잃고 축합반응으로 생성되는 화합물을 말한다. 에스터 구조는 탄소왿� 산소 사이 이중결합을 이루는 카보닐(-CO)작용기의 탄소를 중심으로 한쪽에는 수소나 탄소가 결합하고 있고, 다른 한쪽에는 알콕식(RO-)을 결합하고 있다. 대표적으로 카복실산이 유기산으로 사용되며, 무기산으로는 황산이나 질소 등을 함유한 산기가 수소왿� 결합한 산을 말한다. 중성 에스터는 방향이 있는 휘발성 액체이며, 물과 유기용매에 잘 녹는다. 산성 에스터는 물리적 성질이 달라서 휘발이 잘 되지 않는 성질이고, 물에 녹아 산성을 나타내 염기왿� 염을 만들 수 있다. 에스터는 물과 함께 가열하면 산과 알코올로 분해되고, 이 반응을 에스터의 가수 분해라고 한다. 주로 에스터는 물에 잘 녹지 않고 방향이 있는 것에 의해 검출되며, 히드록실아민(hydroxylamine, NH₂OH)에 의한 발색반응이 편리하게 사용된다. 에스터의 명명법은 산 이름 뒤에 알코올의 골격인 알킬기의 이름을 붙여서 사용한다.

※ 에스터 예시
① RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H₂O
카복실산 알코올 카복실산에테르 물
② RSO₃H + R’OH → RSO₂OR’ + H₂O
술폰산 알코올 술폰산에테르 물
③ HA + R’OH → R’A + H₂O
무기산 알코올 무기산에테르 물

2) 에스터화 반응 (esterification)
에스터화 반응이란 에스터를 만드는 모든 화학반응을 말하며, 산과 알코올이 반응하여 에스터를 형성한다. 이 반응은 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다. 카복실산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스터왿� 물이 생성된다.