고분자기초씄험, benzyloxy bromobenzene 합성 레포트(A+)

Ⅰ. 실험목적
1. 방향족 화합물의 친전자성 치환반응을 이해한다.
2. Friedel-Crafts Alkylation에 대한 반응조건을 이해한다.
3. 벤젠 고리에 치환기가 있을 경우 치환반응을 예측해본다.

Ⅱ. 실험원리
▸ Alkylation
: 알데하이드, 커톤 및 에스터로부터 생성된 탄소 친핵체(enol, enolate, enamine)를 친전자성 물질(할로겐화 알킬 또는 알킬 설포네이트)과 반응시키면 카보닐기의 탄소에 알킬기가 도입된 화합물이 생성된다. 탄소 친핵체의 친전자체왿�의 반응은 메커니즘으로 진행된다.

▸ 친전자성 방향족 치환반응
: 친전자성 방향족 치환반응은 방향족 고리에 붙어있는 원자가 친전자체에 의해 치환이 되는 유기반응이다. 친전자성 방향족 치환반응으로는 방향족 나이트로화 반응(aromatic nitration), 방향족 할로젠화 반응(aromatic halogenation), 방향족 설폰화 반응(aromatic sulfonation), 프리델-크래프트 반응(Friedel–Crafts reaction) 등이 있다.

▸ 프리델-크래프트 알킬레이션(Friedel-Crafts Alkylation)
: Lewis 산 촉매하에서 방향족 화합물에 알킬기를 도입하는 방법이다. 이때 사용되는 알킬할로겐화물은 Lewis 염기의 역할을 하며, 알킬 할로겐화물의 할라이드가 떨어져 나감으로써 생성되는 탄소양이온은 친전자체 역할을 하게된다.

: Friedel-Crafts alkylation이 매우 유용하기는 하지만 다음과 같은 문제점이 있다.
① 도입되는 알킬기는 방향고리를 활성화시킴으로써 multiple alkylation이 쉽게 일어난다.
② 강한 비활성화기를 갖는 방향족 화합물을 알킬화 시키기는 거의 불가능하다.
③ 탄소양이온이 관여하는 거의 모든 반응에서왿� 마찬가지로 탄소양이온의 자리 옮김반응이 일어나 원하지 않는 화합물이 생성될 수 있다.