서울대학껓 유기무기실험 - Suzuki Cross Coupling (5번째 실험)

이번 실험은 transition metal catalyst를 활용해, Suzuki Cross coupling로 terphenyl을 합성하는 반응이다. efficient하고, selective하며, environmentally benign한 반응을 개발하는 것은 organic chemistry의 오랜 숙제이다. 최근, 새로운 catalyst를 개발함으로써, 이 목표를 이루려는 시도가 이루어지고 있다. 특히, transition metal를 이용한 catalyst는 다양한 방법으로 여러 ligand에 binding할 수 있으며, oxidation state과 geometry도 다양하기 때문에, selective한 반응을 이끌어내기에 좋은 소재이다. Suzuki Cross coupling은 transition metal catalyst과 aryl halide들을 사용해, biaryl compound를 합성하는 방법 중 하나이다. 여러 개의 functional group에 대해 사용이 가능하고, aqueous environment에서도 진행이 가능하다. 현재까지는 biaryl system을 합성하기 위한 방법 중 가장 유용한 방법으로 알려져 있다.
Suzuki Cross coupling 반응의 mechanism은 다음과 같다. substrate는 다음과 같은 catalytic cycle를 돌게 된다.

Catalytic cycle는 총 3단계로 이루어진다. 그 중 첫 단계는 oxidative addition이다. Palladium complex에 aryl halide에 oxidative하게 addition하여, 새로운 complex를 이루게 된다. halide가 무엇이냐에 따라 reactivity를 조절할 수 있다. 두 번째 step은 transmetallation으로, palladium aryl complex과 aryl boronic acid 사이의 transmetallation이 일어난다. 이후, 이는 reductive elimination을 거쳐서, product를 만든다.