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서울대학껓 유기무기실험 - Suzuki Cross Coupling (5번째 실험)

"서울대학껓 유기무기실험 - Suzuki Cross Coupling (5번째 실험)"에 대한 내용입니다. 개강 후 5번째 실험입니다
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최초등록일 2022.12.10 최종젿작일 2021.09
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서울대학껓 유기무기실험 - Suzuki Cross Coupling (5번째 실험)
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    소개

    "서울대학껓 유기무기실험 - Suzuki Cross Coupling (5번째 실험)"에 대한 내용입니다.

    개강 후 5번째 실험입니다

    목차

    1. Introduction
    2. Reaction Scheme & Procedure
    3. Results
    4. Discussion
    5. Conclusion
    6. Reference

    본내용

    이번 실험은 transition metal catalyst를 활용해, Suzuki Cross coupling로 terphenyl을 합성하는 반응이다. efficient하고, selective하며, environmentally benign한 반응을 개발하는 것은 organic chemistry의 오랜 숙제이다. 최근, 새로운 catalyst를 개발함으로써, 이 목표를 이루려는 시도가 이루어지고 있다. 특히, transition metal를 이용한 catalyst는 다양한 방법으로 여러 ligand에 binding할 수 있으며, oxidation state과 geometry도 다양하기 때문에, selective한 반응을 이끌어내기에 좋은 소재이다. Suzuki Cross coupling은 transition metal catalyst과 aryl halide들을 사용해, biaryl compound를 합성하는 방법 중 하나이다. 여러 개의 functional group에 대해 사용이 가능하고, aqueous environment에서도 진행이 가능하다. 현재까지는 biaryl system을 합성하기 위한 방법 중 가장 유용한 방법으로 알려져 있다.
    Suzuki Cross coupling 반응의 mechanism은 다음과 같다. substrate는 다음과 같은 catalytic cycle를 돌게 된다.

    Catalytic cycle는 총 3단계로 이루어진다. 그 중 첫 단계는 oxidative addition이다. Palladium complex에 aryl halide에 oxidative하게 addition하여, 새로운 complex를 이루게 된다. halide가 무엇이냐에 따라 reactivity를 조절할 수 있다. 두 번째 step은 transmetallation으로, palladium aryl complex과 aryl boronic acid 사이의 transmetallation이 일어난다. 이후, 이는 reductive elimination을 거쳐서, product를 만든다.

    참고자료

    · Peter Vollhardt, Neil Schore. Benzenes anda aromaticity. Organic Chemistry:Structure and Function, 6th Ed; W.H. Freeman and Company: New York, 2009; pp707-764
  • Easy Ai 요약

    이 문서는 transition metal catalyst를 활용한 Suzuki Cross coupling 반응을 통해 terphenyl을 합성하는 실험에 대한 보고서입니다. 효율적이고 선택적이며 환경친화적인 반응 개발은 유기화학의 오랜 과제로, 새로운 catalyst 개발을 통해 이를 달성하려는 시도가 이루어지고 있습니다. Suzuki Cross coupling 반응은 다양한 functional group에 적용 가능하고 수용액 환경에서도 진행될 수 있어, biaryl compound 합성에 가장 유용한 방법으로 알려져 있습니다. 본 실험에서는 이러한 Suzuki Cross coupling 반응의 mechanism을 자세히 설명하고 있는데, 크게 oxidative addition, transmetallation, reductive elimination의 3단계로 진행됩니다. 이를 통해 효율적이고 선택적인 terphenyl 합성이 가능할 것으로 보입니다.
  • 자료후기

      Ai 리뷰
      본 실험은 transition metal catalyst를 이용한 Suzuki Cross coupling 반응을 통해 terphenyl을 합성하는 내용을 다루고 있습니다.
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