[화공생물공학기초실험 A+예비레포트] 니트로화 반응 Methyl_3_nitrobenzoate 제조

1. Introduction
본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution reaction)의 한 종류인 니트로화(nitration) 반응을 이용하여, methyl benzoate로부터 methyl-3-nitrobenzoate를 제조한다. 이 과정을 통하여 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인 원리를 복습하고, 유기반응 및 분리/정제의 기본적인 실험법을 습득하도록 한다.

<니트로화 반응>
① 이론
방향족 화합물 중 하나인 벤젠의 전형적인 치환반응은 염소화반응, 브롬화반응, 니트로화반응, 설폰화반응, 알킬화반응, 아실화반응이 있다. 이 중에서 니트로화 반응을 살펴보자. 니트로화 반응에선 황산 촉매가 질산을 양성자화시킨 다음 물 분자가 떨어진 후 질소 원자에 양전하가 가진 니트로늄 이온(nitronium ion, NO2+)을 만든다.

② Methyl-3-nitrobenzoate 제조
Methyl-3-nitrobenzoate 제조과정은 2단계이며, 첫 단계에서는 nitration을 통하여 생성물을 제조하고, 두 번째 단계에서는 재결정(recrystallization)을 통하여 순도를 높이게 된다.

1-1. 추가 이론
① 실험 결과 확인 방법
(1) DSC (Differential Scanning Calorimetry, 시차주사열량측정법)
시차 열분석에 있어 기준물질과 시료 간에 온도차가 발생하였을 때, 개량법에서는 보상 히터가 즉시 그 온도차를 상쇄하도록 작동한다. 이 때 히터에 공급된 전력을 온도에 대해 기록하는 방식을 취한다. 시차 열법에 비해서 반응속도의 해석 등 정량적 취급에는 각별한 장점이 있다.

(2) TGA분석
샘플에 열을 가해 샘플의 성분에 따라 연소, 분해 등의 반응에 따라 일어나는 질량의 변화를 통해 상변화, 순도 등을 포함해 샘플의 다양한 정보에 대해 알 수 있다.