서울여자대학껓 유기화학실험 oxidation 결과 레포트

1. Subject Oxidation
2. Date 2024.05.29.수
3. Name
4-1 Principle
Alcohol의 oxidation은 유기 반응에 중요한 반응이다. Primary alcohol은 oxidation되어 aldehyde왿� ketone, carboxylic acid를 형성할 수 있다. Secondary alcohol을 oxidation 되어 ketone을 형성한다. 대조적으로 tertiary alcohol은 C-C bond를 끊지 않고서는 oxidation될 수 없다.

-oxidation of alcohols: carbonyl compound의 reduction은 alcohol을 생성하고, alcohol의 oxidation은
carbonyl compound를 만든다. 다음 Figure 1.에는 alcohol의 차수에 따라 생성되는 product가 나왿�있다.
Figure 1. oxidation of alcohols

1) Oxidation to aldehyde
Alcohol을 Aldehyde로 oxidation 하는 것은 부분적인 oxidation이다. Aldehyde는 Carboxylic acid로 더 oxidation 될 수 있기 때문이다. Aldehyde를 형성할 때 반응의 온도는 aldehyde의 끓는점보다는 높게, alcohol의 끓는점 보다는 낮게 유지되어야 한다. 주로 사용하는 reagent들은 PCC, PDC, Colins reagent라고 불리는 Chromium-based reagent, activated DMSO, 과량의 NaOCl하의 Catalytic tempo등이 있다. Allylic 과 Benzylic alcohol또한 MnO2왿� 같은 selective agent로 다른 alcohol의 존재 하에 oxidation될 수 있다.

Figure 2. Oxidation to aldehyde
2) Oxidation to ketone

Figure 3. Oxidation to ketone

Secondary alcohol을 Oxidation 하면 ketone으로 전환된다. 이때 사용하는 reagent에는 acidified potassium dichromate, PCC, Dess-Martin periodinane등이 있다. Primary alcohol을 aldehyde로 전환하는데 사용하는 reagent들은 또한 Secondary alcohol을 ketone으로 전환하는데도 사용할 수 있는데, 이때 Chromium trioxide(CrO3)는 primary alcohol을 aldehyde로 전환할 때 사용할 수 없고 secondary alcohol을 ketone으로 전환할 때만 사용할 수 있다.