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소개
화공생명공학실험1 " 유기합성 Grignard reaction full report " 고득점 자료 입니다.(A+) 도움이 됐으면 좋겠습니다.목차
1. Purpose
2. Theory
3. Chemicals & Apparatus
4. Procedure
5. Data & Resul
6. Discussion
7. Reference본내용
Purpose
Grignard reagent를 제조하고 이를 ketone과 반응시켜 alcohol을 생성한다. 이 후, UV-vis 왿 FT-IR을 이용해 alcohol의 합성이 잘 이루어졌는지 반응과 생성물을 분석함으로써 비교해본다.
Theory
1) Nucleophile, electrophile
화학결합을 형성하는 반응에서 전자쌍을 제공하는 물질을 친핵체(nucleophile)라고 한다. 적어도 하나의 π결합이나 비공유전쌍을 가지고 있는 분자나 이온들은 친핵체(nucleophile)로 작용할 수 있다. 전자쌍을 제공하기 때문에 친핵체(nucleophile)는 루이스 염기로 정의된다. 반대로, 화학결합을 형성하는 반응에서 전자쌍을 제공받는 물질을 친전자체(electrophile)라고 한다. 친전자체(electrophile)는 전기음성도 차이에 의해 부분적으로 양전하를 띄거나 옥텟 규칙을 만족하지 않는 원자를 가지고 있다. 전자쌍을 제공받기 때문에 친전자체(electrophile)는 루이스 산으로 정의된다.
2) Nucleophilic addition reaction
Nucleophilic addition reaction은 친핵체가 카르보닐기의 친전자성을 공격하여 친핵체가 친전자성의 카르보닐기에 첨가되는 반응을 의미한다. 주로, C=O, N=O 결합을 가지고 있는 물질에서 잘 관찰되며 대표적으로, ketone과 aldehyde가 있다. Nucleophilic addition reaction은 산염기 조건하에서 일어난다.
산 조건 하에서는 카르보닐기의 산소가 수소 이온에게 전자를 주며 양전하를 띄게 되는데, 이로 인해 카르보닐기의 탄소는 더 강한 친전자성이 된다. 중성인 친핵체는 보유하고 있는 전자쌍을 이용해 전자를 전달함으로써 친전자성을 띄는 카르보닐기의 탄소에 결합한다. 이로써, C=O의 π결합을 이루고 있는 전자 2개가 카르보닐기의 산소 쪽으로 이동하게 되어 산소의 전하는 중성화 되지만, 카르보닐기의 산소왿 결합한 친핵체는 양전하를 띄게 된다. 최종적으로, 양성자 이탈 반응으로 중성인 alcohol이 생성되고 산 촉매가 재생된다.참고자료
· Donald L. Pavia, Introduction to spectroscopy 3rd edition, 2000, p. 362
· FT-IR Spectroscopy—Attenuated Total Reflectance (ATR)" (PDF). Perkin Elmer Life and Analytical Sciences. 2005. Archived (PDF) from the original on 16 February 2007. Retrieved 2007-01-26
· Tangjie Zhang, The Grignard synthesis of triphenylmethanol, organic chemistry, 2015, p. 288-292
· Orsini, F., et al. "FT-IR microspectroscopy for microbiological studies." Journal of microbiological methods 42.1 (2000): 17-27.태그
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Easy Ai 요약
이 문서는 Grignard reagent를 이용한 triphenyl methanol 합성 실험을 다루고 있다. Grignard reagent는 ether 용매 하에서 마그네슘과 할로젠화알킬이 반응하여 생성되는 유기금속 화합물로, 강한 친핵체로 작용한다. 이를 benzophenone과 반응시켜 triphenyl methanol을 합성하고 FT-IR과 UV-Vis 분광법을 이용해 생성물을 분석하였다. FT-IR 스펙트럼에서는 O-H, C-H, C=C, C-C 등 triphenyl methanol의 특성 흡수 피크가 관찰되었으며, UV-Vis 스펙트럼에서도 예상되는 흡수 피크가 확인되었다. 다만 일부 불순물이 포함되어 있을 가능성이 있어 Grignard reagent 합성 과정에서의 수분 제거, 반응 속도 조절, 정제 과정 등에 주의가 필요한 것으로 나타났다. 전반적으로 실험 목적이 잘 달성된 것으로 판단되며, 유기 화합물 분석에 있어 IR 및 UV-Vis 분광법의 활용이 매우 유용함을 보여주고 있다. -
자료후기
Ai 리뷰이 문서는 Grignard reagent 합성, Grignard reaction, IR spectroscopy, UV-Vis spectroscopy의 원리왿 실험 과정을 상세히 설명하고 있으며, 실험 결과 및 오차 원인에 대해 자세히 분석하고 있다. -
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