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[결과보고서A+] 1,3-뷰타다이엔과 말레산 무수물의 딜스-알더(Diels-Alder)반응

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최초등록일 2024.08.15 최종젿작일 2023.10
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[결과보고서A+] 1,3-뷰타다이엔과 말레산 무수물의 딜스-알더(Diels-Alder)반응
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    소개

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    목차

    1. 실험 결과
    2. 실험 고찰
    3. 질문
    4. 참고문헌

    본내용

    실험 고찰
    이번 실험에서는 딜스-알더 반응이라고 부르는 고리화첨가 반응에 의하여 여섯고리를 합성하고 이 반응의 입체화학을 이해해보았다.
    먼저 딜스-알더(Diels-alder) 반응이란, conjugated diene과 친다이엔체(dienophile)라 부르는 알켄(alkene)과의 고리화 반응에 의해 사이클로헥센(cyclohexene)이 형성되는 반응으로, 입체화학이 잘 조절된 육각형 고리를 형성하는 [4+2] 고리화 첨가반응이다. 일정 온도 이상에서는 가역 반응이 일어난다. 즉 Conjugated diene과 dienophile의 혼합물에 열 등의 에너지를 가해주면 반응이 잘 진행되며 탄소로 된 육각형 고리를 형성하는 유용한 반응이다.
    이러한 diels-alder 반응에서, conjugated diene은 nucleophile로서 작용하며, dienophile은 electrophile로서 작용한다. Diels-alder 반응에서 diene은 conjugation diene으로, 이중결합 2개가 s-cis 형태를 유지한 상태에서만 diels-alder 반응을 할 수 있다. s-trans 형태에서는 diene의 양 끝이 너무 멀리 떨어져 있어 dienphile의 p오비탈과 효과적으로 겹칠 수 없다.

    참고자료

    · 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.261-264
    · Wikipedia, Diels-Alder reaction
    · Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020
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      이 문서는 딜스-알더 반응의 이론과 실험 결과를 상세히 설명하고 있어 해당 반응에 대한 이해를 높일 수 있습니다.
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