지시약의 합성_메틸오렌지의 합성 결과 보고서 [유기화학실험]

1. 실험 날짜 : 2023년 11월 17일 금요일
2. 실험 제목 : 지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성
3. 실험 목적 : 지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록 한다.
4. 이론적 배경 :
- 아조 화합물
아조 화합물은 염기성 용액에서 색을 내는 그룹인 아조기를 형성하였다가 양성자가 첨가되면 또 다른 발색단으로 변해 색을 나타낸다. 고전적인 아조 지시약들은 산도가 증가함에 따라 노란색에서 붉은색으로 색 변화를 나타낸다. 가장 일반적인 아조 지시약으로 알려진 것이 메틸오렌지왿� 메틸레드이다.
아조기는 강력하게 발색하는 성질을 가지는 원자단이다. 벤젠과 연결되어 있고 conjugation구조로 연결된 발색단이며 환원에 대하여 약하다. 대표적인 아조 화합물로는 아조기에 2개의 페닐기가 결합된 아조벤젠이 있다.
- 다이아조화 반응(diazotization)
방향족 1차 아민 화합물을 산의 존재하에 또는 왿� 반응시키면 다이아조늄염(diazonium salt)이 생성되는데, 이러한 반응을 다이아조화 반응이라고 한다. 이 때 2차, 3차 아민은 반응하지 않으며, 반응 속도가 빠르다.

HCl은 이론적으로 2당량이 필요하지만, 실제로는 2.5~3당량이 필요하다. 이는 먼저 생성된 다이아조늄 이온이 부반응인 아민과 커플링 반응을 하는 것을 막기 위해서이다.
- 커플링 반응(Coupling Reaction)
다이아조늄염과 phenol성 수산기를 가진 화합물, 방향족 아미노화합물 및 활성 메틸렌기를 가진 화합물 등과 반응하여 아조화합물을 형성하는 반응이다.
이 반응은 주로 para위치에서 일어나지만, para위치에 이미 치환기가 있을 경우에는 ortho위치에서도 일어난다. 또한 고온에서는 다이아조화합물이 분해되기 쉬우므로 저온에서 (10이하) 산성 또는 알칼리성 용액에서 반응시켜야 한다.