<유기화학실험> 에스터화반응 - 아스피린의 합성

1. 실험 날짜 및 제목
실험 날짜 : 2024.11.22.
실험 제목 : 에스터화반응 : 아스피린의 합성

2. 실험 목적
아스피린의 합성으로 살리실산과 과량의 아세트산 무수물을 산 촉매를 이용하여 반응을 통해서 아세틸살리실산을 얻고 에스터화 반응에 대한 이해도를 높이기 위해 이 실험을 진행한다.

3. 원리
1) 아스피린 (aspirin)
전구약물(prodrug)인 아스피린(aspirin)의 주성분은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이며, 살리실산(salicyclic acid)의 2번 위치에 있는 하이드록시가 아세톡시(acetoxy; OCOCH₃)로 치환된 화합물이다. 전세계에서 가장 많이 사용되는 약물 중 하나이며 진통제, 해열제, 항염증제, 항응고제로 사용되는 바이엘(Bayer)사의 상품명디ㅏ .일반적으로 아스피린은 약물 이름으로도 사용되고, 아세틸살리실산을 뜻하기도 한다. 알파벳의 'a'는 아세틸, ‘spir'는 조팝나무(Spiraea ulmaria; meadowsweet; 조팝나무로부터 다양한 살리실산 유도체들이 발견됨), ’in'은 바이엘사 제품에 붙이던 접미사가 조합되어 아스피린이라는 이름이 만들어졌다.
IUPAC 명명법 : 2-아세톡시벤조산(2-acetoxybenzoic acid)
다른 이름 : 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)
CAS 번호 : 50-78-2
분자식 : C₉H₈O₄
분자량 : 180.16g/mol
성상 : 흰색 고체
밀도 : 1.32g/cm³(47℃)
녹는점 : 135℃
끓는점 : 140℃
용해도 : 물(3g/mL, 20℃)
산도 상수(pKa) : 3.49(25℃)
(1) 구조 및 특성
아스피린은 벤조산(benzoic acid)의 2번 위치에 아세톡시가 치환된 구조이며, 살리실산(2-hydroxybenzoic acid)을 모핵으로 보면 하이드록시기가 아세톡시(acetoxy; OCOCH₃)기로 치환된 화합물이다.