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[일반화학] 아스피린의 합성

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최초등록일 2005.01.28 최종젿작일 2003.09
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[일반화학] 아스피린의 합성
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    목차

    제목/목정/실험도구/이론/실험방법/결과/토론 등

    본내용

    현대 화학에서는 유기합성으로 수백 개의 탄소가 결합된 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 단계에 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 활성을 나타내는 지극히 복잡한 유기 화합물의 합성을 시도하고 있다.
    대부분의 유기합성은 시작 물질(starting material)로부터 시작하여 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물리화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 년 동안에 수십 단계의 합성 단계를 거치기도 한다.

    합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 앞에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기왿 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.
    아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.

    참고자료

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