[유기화학실험]ester화

◎ 에스테르화 반응
유기산을 산 촉매하에서 alcohol과 반응시키면 물과 R-COOR`왿� 같은 화합물을 생성하게 되는데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다. ester를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으나 유기산과 알코올을 직접 반응시키는 ester화 반응은 가장 기본적인 반응으로 그의 반응식은 다음과 같다.

에스테르화 반응은 산촉매에 의한 반응이다. 이 반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염산의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2~3시간안에 평형에 도달한다. 평형의 위치가 에스테르의 생성량을 조절하기 때문에, 카르복실산이나 알코올을 과량 사용하면 제한 시약에 준한 수율을 증가시킨다. 과량으로 사용할 성분을 어느 것으로 할 것이지는 그물질의 구입 용이도왿� 가격에 달려있다. 에스테르화반응의 수율은 또한 혼합물로부터 형성된 물을 제거함으로써 높일 수 있다.
벤조산이 18O으로 표진된 메탄올과 반응하면, 표��된 산소가 에스테르에 나타난다. 이 결과는 에스테르화반응에서 어느 결합이 깨어졌는지를 드러내 준다.

표��실험의 결과왿� 에스테르화 반응이 산촉매 반응이라는 사실은 다음 메카니즘과 모두 일치한다. 이 메카니즘은 사실 탄소원자에서 일어나는 전형적인 산촉매에 의한 친핵성 치환반응이다.
• 메카니즘

카르복실산은 강산 촉매로 알코올이 양성자가 첨가된 한 산소원자는 양성자를
부터 양성자를 받는다. 카로보닐그룹을 공격하여 잃고 다른 산소원자는
정사면체인 중간체가 된다. 양성자를 얻는다.

물분자를 잃고 양성자가 염기에다 양성자를 전달
첨가된 에스테르가 된다. 하면 에스테르가 된다.

이 메카니즘에서 정반응 쪽을 따라간다면 그것은 산에 의한 산촉매하에 에스테르화반응의 메카니즘이 된다. 만일 역반응 쪽을 따라가면, 에스테르의 산촉매에 의한 가수분해반응 메카니즘이 된다.

<산촉매에 의한 에스테르의 가수분해>
어떤 결과가 얻어질 것인가 하는 것은 선택한 조건에 달려 있다. 산에 대한 에스테르화를 원하면 알코올을 과량으로 사용하고 물은 생성되는 대로 제거시키면 된다. 에스테르의 가수분해를 원하면 물을 과량으로 사용한다. 즉 에스테르를 묽은 HCl 수용액이나 묽은 H2SO4수용액과 환류시키면 되는 것이다.

• 염화 아실로부터 에스테르 합성
에스테르는 또한 염화 아실과 알코올의 반응으로부터 합성되어질 수 있다. 염화아실은 카르복실산보다 친핵성 치환반응에 대해 훨씬 더 반응성이 크므로 염화 아실과 알코올과의 반응은 재빨리 일어나고 산촉매를 필요로 하지 않는다. 통상적으로 피리딘을 반응 혼합물에