[공업화학실험]아세트아닐리드합성 사전보고서

1.개요
유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 실험에서는 아세트산을 사용하므로 아세틸기가 붙는다해서 따로 아세틸화(acetylation)이라고도 부른다. 질소에 있는 비공유 전자쌍은 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 아민의 반응의 주역을 맡는다. 사실 질소 원자에서 일어나는 대부분의 아민 반응은 그 전단계가 질소의 비공유전자쌍이 참여하는 결합의 형성인 것이다. 이것의 전형적인 예가 아실화이다. 실험에서는 산염화물 산무수물 또는 에스테르가 아민과 반응해 아미드를 만든다.
각 유도체들은 해당하는 카르복시산으로부터 항상 직접 또는 간접적으로 만들 수 있는데 이들은 간단한 가수 분해로 쉽게 카르복시산으로 전환 시킬수 있다. 카르복시산과 마찬가지로 이들의 유도체에는 C=O, 아실기가 존재 한다. 이 작용기는 산유도체의 반응 생성물에도 계속 존재하며 작용기 자체의 영구적인 변화는 일어나지 않는다. 그러나 이 작용기가 분자내에 존재한다는 것이 바로 산 유도체들이 갖는 고유한 반응들을 결정해주며, 작용기는 산유도체의 화학을 이해하는 관건이 된다.

알데히드나 케톤에서왿� 마찬가지로 아실기는 두 가지의 기능을 나타낸다.

1. 친핵성 공격에 필요한 자리의 제공

2. 탄소에 있는 수소의 산도의 높임.

아실 화합물 카르복시산 및 이의 유도체들은 친핵성 치환 반응을 일으키는 대표적 화합물이며, 이때 -OH, -Cl, -OOCR, -NH2,혹은 -OR‘ 은 다른 염기성기에 의해서 치환된다. 이 치환 반응은 포화탄소원자에서 보다 훨씬 쉽게 일어난다. 사실 -NH2를 -OH로 치환하는 예에서왿� 같이 만약에 카르보닐기가 없을때는 상당수의 치환반응은 일어나지 않는다. 산 유도체들은 중성용액에서 보다 산성 또는 알칼리성 용액에서 더 쉽게 가수분해 된다는 것은 이해하기 쉽다. 알칼리성 용액은 수소이온을 제공하며, 이 이온은 강한 친핵성 시약으로 작용한다. 그리고 산성 용액은 수소이온을 제공하며 이 이온은 카르보닐의 산소에 부착되어 약한 친핵성 시약인 물에 의해서도 쉽게 공격당한다.