[유기실험]Aldol and Cannizzaro-Type Reactions

1.실험목졵
Aldol, Cannizzaro-type Reaction을 통해, Fluorene으로부터 9-Benzalfluorene과
9-Benzylfluorene을 합성한다.

2.실험결��
Ⅰ.수득률 계산
1)사용한 Fluorene의 양을 mol 수로 환산
4.15g÷166.223g/mol =0.0249mol

2)9-Benzylfluorene의 양을 mol수로 환산
235.85g(감압 플라스크+product의 질량)-231.50g(감압 플라스크의 질량)=4.35 g
4.35g÷256.348g/mol=0.0169mol

3)(9-Benzylfluorene의 mol ÷ Fluorene의 mol)×100=수득률(%)
(0.0169mol÷0.0249mol)×100 = 67.8%

Ⅱ.TLC분석
왼쪽의 TLC는 다음의 반응을 진행시켰을 때의 모습을 나타낸 것이다.
product인 9-Benzylfluorene은 반응물 중 하나인 Fluorene보단 Rf값이 낮았고, 다른 반응물인 Benzaldehyde보단 Rf값이 높았다. 따라서 극성의 큰 순서대로 나열하면 Benzaldehyde>> 9-Benzylfluorene> Fluorene 순이 될 것이다. 그러나 Benzaldehyde를 제외한 두 가지 물질(9-Benzylfluorene과 Fluorene)의 Rf값에는 이렇다 할 차이를 보이지 못했다. 그림 2의 구조식을 통해서도 알 수 있듯이, 두 물질이 일단 비극성을 띄므로 상당히 큰 Rf값을 보이지만, Ph-기를 하나 더 가지고 있는 product인 9-Benzylfluorene이 실리카겔과 좀더 상호작용을 잘 할 수 있는 기하학적인 구조를 가진다는 점을 통해 반응물인 Fluorene보단 조금 더 낮은 Rf값을 가진다는 점을 설명할 수 있을 것이다. 이는 trans형태의 구조를 가진 화합물이 cis형태의 화합물보다 실리카겔에 좀더 잘 흡착될 수 있는 기하학적 구조를 가진다는 점을 통해 추론한 것이다.