아세트아닐��드 합성

1. 실험 제��: 아세트아닐��드 합성

2. 실험 목졵
아닐린의 아세틸화에 대해서 공부해보고 이를 이용하여 아세트아닐��드를 생성 해 본다.

3. 이 론
아세틸화
아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸기가 도입되어 acetanilide가 생성된다. 이 반응을 아세틸화라 한다.

아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수량도 좋다. 또한 염화아세틸도 아세틸화제로 많이 이용되고 있다.

일반적으로 방향족 아민은 산화에 대해서 매우 민감하다. 아닐린은 증류한 직후에 거의 무색이고 투명하지만 보관해 두면 점차로 색변화를 일으켜 적갈색을 거쳐 나중에는 흑갈색으로 변한다. 이것은 아닐린이 공기 산화되어 자유라디칼이 생성되기 때문에 착색되는 것으로 생각되고 있다.

이왿� 같이 산화되기 쉬운 아닐린을 니트로화 하여 p-니트로벤젠을 합성하는 경우를 생각해 보면, 니트로화제로서 혼 산을 사용할 경우 혼 산의 강력한 산화작용 으로 인해서 아닐린 중의 벤젠핵에서 니트로화가 일어나기 전에 아닐린은 산화 되어 p-벤조퀴논까지 이르게 될 것이다. 이때 아닐린 중의 아민기를 보호하기 위해서는 먼저 아닐린을 아세틸화하여 아세트아닐��드를 만들고 다음 단계에서 니트로화 하여 p-니트로아세트아닐��드를 합성한 후 마지막으로 가수분해하면 다시 아민기가 재생하게 되어 원만히 목졵물인 p-니트로아닐린을 얻을 수 있다. 이왿� 같이 아민기를 보호하는 역할로서도 중요하다.

아세트아닐��드의 합성 메카니즘

이 실험은 카르복실산의 암모늄염으로부터 아미드의 합성을 설명한다. 아세트아닐��드왿� 같은 N-치환 아미드의 경우 치환된 암모늄 이온이 관여한다. 만일 암모늄 이온의 질소 원자에 적어도 두 개 수소원자가 있다면 이왿� 같은 치환된 암모늄염은 이런 형의 반응에 이용 될 수 있다.