[유기화학 실험] Ethyl acetate의 합성 및 NMR 확인

Ethyl acetate의 합성 및 NMR 확인
1.실험 목적
에스테르화 반응을 통하여 산촉매 하에서 carboylic acid왿� alcohol의 직접 반응으로 ethylacetate를 합성한다.
2. 실험 원리
step1)
step2)
step3)
ROOX의 일반형을 가지는 유기화합물은 유기산(CARBOXYLIC ACID) 또는 그들의 유도체로서 분류되는데 R은 alkyl 혹은 alkyl 치환체, X는 carbonyl 탄소에 연결된 수소 이외의 원자를 가지는 작용기를 나타낸다. 그래서 X가 carboxylic acid에서는 OH이고, ester에서는 OR, 무수물에서는 OCOR이며, amide에서는 NR2이다. Nitrile, RCN은 때때로 그들이 가수분해되어 이들의 산을 만들어내므로 carboxylic acid의 유도체로 간주된다.
여러 가지 점에서 aldehyde왿� ketone과 비슷하여서 carbonyl 탄소왿� α-탄소반응이 알려져 있다. α-탄소반응에 공격한 예는 carbxyl acid가 α-haloacid로 변하는 Hell-Volhard-Zelinsky반응이다. Claisen 에스테르 축합은 ester 한분자의 α-탄소왿� carbonyl 탄소의 반응이다.
아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethylacetate를 합성하는 반응은 가역반응이다.

산과 알코올 또는 페놀 등에서 에스테르를 생성하는 반응.
이번 실험에서는 Fischer Esterification을 이용해서 에스테르를 합성하게 된다.

아세트산, 에탄올, 에틸아세이트, 물의 몰농도를 표시하고, 우변으로 향하는 반응속도를 V1, 좌변으로 진행하는 반응속도를 V2라고 하면,

V1=k1[CH3CO2H][C2H5OH]
V2=k2[CH3CO2C2H5][H2O]

가 성립한다. 여기서 k1, k2는 반응속도 상수이다. 반응이 평형에 도달하면 좌우의 반응속도가 같게 되므로,
k1[CH3CO2H][C2H5OH]=k2[CH3CO2C2H5][H2O]