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카뵖닐 화합물 환원 예비보고서

카뵖닐 화합물 환원 예비보고서
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최초등록일 2008.03.09 최종젿작일 2007.10
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카뵖닐 화합물 환원 예비보고서
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    소개

    카뵖닐 화합물 환원 예비보고서

    목차

    실험목졵
    이론
    실험장치
    실험방법
    추론
    참고문헌

    본내용

    1. 실험목졵
    카뵖닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아 본다.

    2. 이론

    1) 알데히드왿 케톤 명명법

    알데히드를 포함하는 가장 긴 탄소사슬을 모체로 하며, 작용기 탄소는 1번이 된다. 알데히드기는 탄소사슬의 중간에는 절대로 나타날 수 없다. 해당되는 알칸명의 어미에 -al을 붙인다. 고리에 aldehyde 기가 붙은 경우는 접미어 carbaldehyde를 사용한다. 케톤도 작용기를 포함하는 가장 킨 알칸에 -one를 붙인다. 알데히드기왿는 달리 케토기는 항상 탄소사슬의 중간에 나타날 수 밖에 없다. 케토기의 번호는 가장 가까운 말단에서부터 매긴다. 만일 -COR 기를 치환기로 취급할 때는 acyl (알킬)이라는 용어를 사용한다.(ex. acetyl, formyl, 등) 방향족인 경우는 aroyl을 사용한다. (ex. benzoyl) 이중 결합으로 결합된 산소를 치환기로 표시할 때는 접두어로 oxo-라고 쓴다.

    2) 카뵖닐 화합물로부터 알코올의 합성

    [ H ]
      

    ① 알데히드 및 케톤의 환원으로 알코올을 생성한다.
    알데히드는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 케톤은 2차 알코올로 전환된다.

    3) 알데히드왿 케톤의 반응: 친핵성 첨가반응

    이들의 주된 반응은 친핵성 첨가반응인데 친핵체가 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 친핵체로 대표적인 것들은 카르보음이온, 탄소음이온, 물, 암모니아, 알코올 등이다. 친핵체는 우선 친전자성 카르보닐 탄소를 공격하여 C=O 결합의 전자쌍을 산소 쪽으로 밀어내고 카르보닐 탄소는 sp2에서 sp로 재혼성화되면서 enol 음이온 상태의 중간체를 형성한다. 산소 음이온은 양성자를 받아 중성 첨가반응물을 형성한다.

    참고자료

    · ■ 인터넷교재 “카뵖닐 화합물의 환원”
    · ■ 서적 자유아카데미 “유기합성화학” 1994년 발행
    · ■ 서적 자유아카데미 “유기화학 제6판” 1999년 발행
    · ■ 서적 진영사 “최신유기합성실험” 1993년 발행
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